对赌协议作为一种旨在解决股权融资中不确定性和信息不对称的金融工具，其法律性质、效力与履行一直是学界和司法实践中的热点问题。本文通过对赌协议的研究现状、司法实践以及具体案例的分析，深入探讨了对赌协议的性质认定、效力判断以及履行障碍等关键问题。
首先，关于相关认购协议、回购协议性质的判断。
在丁文静与洛阳国润新材公司股份回购纠纷案中，主要结合了股权投资中承担经营风险，收益与公司的经营状况相关的特性来认定案涉对赌协议的债权性质，但这并不充分，在协议性质的审查事项上，还需考量合同的约定和履行进行综合判断：
其次，影响对赌协议效力的因素。
在北京信达恒业公司等与马彦明等合同纠纷案中，法院认定相关对赌协议因违反了涉及金融安全、市场秩序、国家宏观政策等公序良俗而无效，除此之外，就上市监管规则而言，如存在违反金融市场交易秩序、损害非特定投资者合法权益等情形，也将可能导致对赌协议无效。总的来说，影响对赌协议效力的常见上市监管规则包括两类：
第一是上市申报前对赌协议的清理要求，相关规定[11]提出了审查意见：
存在上述情形的，保荐机构、发行人律师、申报会计师应当审慎论证是否符合股权清晰稳定、会计处理规范等方面的要求，不符合相关要求的对赌协议原则上应在申报前清理。如对赌协议未满足该上市申报前的清理要求，则可能导致相应条款被认定无效。
第二是新三板市场就对赌协议特殊条款的监管要求：相关规定[12]提出，挂牌公司股票发行认购协议中签订的业绩承诺及补偿、股份回购、反稀释等特殊条款应当符合相关监管要求。法院在审查上述条款的效力时，需从市场监管规则及其背后蕴含的金融安全、市场秩序、国家宏观政策等公序良俗，综合判定对赌协议中特殊条款的效力。
最后，关于对赌协议的履行。
在北京银海通与新疆西龙公司股权转让纠纷案中，因为目标公司未履行减资程序导致对赌协议无法履行，因此对赌协议的履行审查十分重要，要注重对法定条件的审查。“九民纪要”第5条将投资方请求“目标公司回购股权”以及“承担金钱补偿”纳入协议可履行性的审查范畴，故需审查目标公司是否完成减资程序，或是否符合利润分配条件，若违反相关法定条件，将是对赌协议丧失履行可能性。
除此之外，2024年8月29日，人民法院报发布了第九批法答网精选问答，其中对于“对赌协议中股权回购权性质及其行权期限如何认定”这一问题进行了明确解答。最高人民法院民一庭杜军法官认为：“从双方约定的目的看，实际上是在符合（未上市或利润未达标）条件时投资方既可以请求对方回购进而自己“脱手”股权，也可以不请求对方回购而继续持有股权。因投资方行使此种权利有自主选择的空间，以合理期限加以限定，较为符合当事人的商业预期。具体而言：1.如果当事人双方约定了投资方请求对方回购的期间，比如约定投资方可以在确定未上市之日起3个月内决定是否回购，从尊重当事人自由意志的角度考虑，应当对该约定予以认可。投资人超过该3个月期间请求对方回购的，可视为放弃回购的权利或选择了继续持有股权，人民法院对其回购请求不予支持。投资方在该3个月内请求对方回购的，应当从请求之次日计算诉讼时效。2.如果当事人双方没有约定投资方请求对方回购的期间，那么应在合理期间内行使权利，为稳定公司经营的商业预期，审判工作中对合理期间的认定以不超过6个月为宜。诉讼时效从6个月之内、提出请求之次日起算。”[13]根据前述观点，对赌协议的行权期限遵循约定优先，如无约定以不超过6个月为宜。
综上所述，通过对具体案例的深入分析，我们可以看到对赌协议在实际操作中面临的复杂法律环境和履行障碍。只有在进一步理解对赌协议的性质以及影响其效力与履行的因素上，才能更好的运用对赌协议，维护自身的合法权益。